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Química

ITA 2007 Química — Questão 17

Assinale a opção que indica a substância que, entre as cinco, apresenta a maior temperatura de ebulição à pressão de 1 atm.

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Só quero ver o gabarito

Gabarito do ITA 2007 Química, questão 17: alternativa C

H3CCONH2\mathrm{H_3CCONH_2}

O que a questão pede

Aqui o ITA quer ver se você sabe que a amida primária faz mais ligações de hidrogênio por molécula do que o ácido carboxílico, que se fecha em dímeros.

Por onde começar · passo 1 de 4

Identifique as funções

Que função orgânica é cada fórmula?

A: etanal (aldeído, 44 g/mol). B: propanona (cetona, 58 g/mol). C: etanamida, acetamida (amida primária, 59 g/mol). D: ácido etanoico (60 g/mol). E: etanoato de metila (éster, 74 g/mol).

A armadilha

"O–H é mais polar que N–H, então o ácido acético ferve mais": esse raciocínio marca D. Ele esquece que a acetamida tem dois N–H doadores e um C=O muito básico, formando uma rede extensa, enquanto o ácido gasta suas ligações de H num dímero.

Quem cai nela marca D.

0°C50°C100°C150°C200°C205657118221
Etanal (aldeído)
Propanona (cetona)
Acetato de metila (éster)
Ácido acético
Acetamida (amida)
Os três sem doador de ligação de H ficam abaixo de 60 °C; a amida ferve cerca de 100 °C acima do ácido.

Na resolução completa vêm os outros 3 passos, o motivo de cada alternativa estar certa ou errada.

Ver a resolução completa

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