A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
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O ENEM quer ver se você compara pH com pKa, grupo por grupo, para decidir quem está protonado e quem não está.
A armadilha
Quem acha que todo grupo ácido se ioniza em água desprotona também o tiol (−S⁻) e marca A ou D; quem esquece a carboxila mantém −COOH e marca E.
Quem cai nela marca A, D, E.
| Grupo | pKa | pH da urina | Comparação | Forma predominante |
|---|---|---|---|---|
| carboxila | 1,8 | 5 a 7 | pH > pKa | −COO⁻ |
| amino/amínio | 7,9 | 5 a 7 | pH < pKa | −NH₃⁺ |
| tiol | 10,5 | 5 a 7 | pH < pKa | −SH |
A explicação completa tem 4 passos para você tentar antes de revelar, o motivo de cada alternativa estar certa ou errada e uma simulação interativa.
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