EsmerEntrar
Química

ITA 2005 Química — Questão 5

Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que

👉 Tente resolver: clique na alternativa e confirme sua resposta.Rascunho de prova: ✕ elimina, ★ marca como provável (no celular, arraste a alternativa para o lado).

00:00
Só quero ver o gabarito

Gabarito do ITA 2005 Química, questão 5: alternativa B

X é um álcool.

O que a questão pede

Aqui o ITA quer ver se você identifica um ácido carboxílico por duas reações de teste e volta um passo na oxidação para descobrir o reagente de partida.

Por onde começar · passo 1 de 4

Use o teste do bicarbonato

Que tipo de composto orgânico libera CO₂ ao reagir com NaHCO₃?

A reação RCOOH+HCO3−→RCOO−+H2O+CO2\mathrm{RCOOH + HCO_3^- \to RCOO^- + H_2O + CO_2} só ocorre se o composto for ácido mais forte que o ácido carbônico (pKa≈6,4pK_a \approx 6{,}4). Ácidos carboxílicos (pKa≈4pK_a \approx 4–5) passam; álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres não. Fenóis comuns (pKa≈10pK_a \approx 10) também não.

A armadilha

Quem lembra que o aldeído é intermediário da oxidação do álcool marca a E, mas aldeído não libera CO₂ com bicarbonato. Quem vê 'reage com etanol' e pensa em éster marca a C, mas o éster é o produto dessa reação, não o reagente Y.

Quem cai nela marca C, E.

KMnO₄KMnO₄+ NaHCO₃+ etanol
X: álcool primário
aldeído (intermediário)
Y: ácido carboxílico
RCOONa + CO₂↑
éster etílico
As duas reações de Y identificam um ácido carboxílico; voltando na oxidação, X é álcool.

Na resolução completa vêm os outros 3 passos, o motivo de cada alternativa estar certa ou errada.

Ver a resolução completa

Entenda por que cada alternativa está certa ou errada, passo a passo — gerado pela IA do Esmer.

Com a conta grátis você vê 5 explicações completas. No Premium, por R$ 29/mês, todas — e ainda o diagnóstico do seu erro.

⚡ Com a conta grátis você responde as questões oficiais e vê o gabarito

Encontrou um problema nesta questão?

📄 Ver esta questão na prova oficial do ITA (PDF, Química)

Onde estudar isto

Questões relacionadas

Mais questões