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Funções oxigenadas: olhe o vizinho do oxigênio

Álcool, éster, cetona ou éter? Quem decide é o que está preso ao O.

caiu 9× no ENEM · 2012 (2) · 2022 · 2021aula de 2 minutos
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Em 60 segundos

Para classificar uma função oxigenada, ignore o tamanho da molécula e olhe só o que está ligado ao oxigênio. OH em carbono saturado é álcool; OH direto no anel aromático é fenol. Se há C=O, olhe o vizinho da carbonila: H é aldeído, dois carbonos é cetona, OH é ácido carboxílico, O–C é éster (lactona, se fechar anel). O entre dois carbonos, sem C=O ao lado, é éter. O éster nasce de ácido + álcool com saída de água: corte entre o C=O e o O para descobrir quem o formou.

R−COOH+HO−R′→R−COO−R′+H2O\mathrm{R{-}COOH + HO{-}R' \rightarrow R{-}COO{-}R' + H_2O}

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    Classifique pelo vizinho do oxigênio, não pelo tamanho da molécula

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    C=O + O–C é éster (lactona se for anel), nunca éter

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    OH preso ao anel aromático é fenol, não álcool

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    Éster = ácido + álcool − água; o lado do C=O veio do ácido

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    Duplas e ramificações no resto da cadeia não mudam a função

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Veja funcionando

FunçãoGrupoComo reconhecerExemplo do dia a dia
ÁlcoolR–OHOH em carbono saturadoetanol, glicerina
FenolAr–OHOH direto no anel aromáticofenol (antisséptico)
AldeídoR–CHOC=O na ponta, ligado a Hformol (metanal)
CetonaR–CO–R'C=O entre dois carbonosacetona (propanona)
Ácido carboxílicoR–COOHC=O + OH no mesmo carbonoácido acético (vinagre)
ÉsterR–COO–R'C=O + O ligado a outro carbonoaromas de fruta, biodiesel
ÉterR–O–R'O entre carbonos, sem C=O vizinhoéter etílico
Leia a coluna 'como reconhecer' da esquerda para a direita: primeiro veja se há C=O, depois o que está preso a ela. O éster é a função que o ENEM mais cobra.