Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
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00:002,2,7,7-tetrametil-octano.
3,3,4,4-tetrametil-hexano.
2,2,5,5-tetrametil-hexano.
3,3,6,6-tetrametil-octano.
2,2,4,4-tetrametil-hexano.
O ENEM quer ver se você extrai a regra de Kolbe do exemplo e aplica a outro ácido: sai CO₂ e duas cadeias se ligam pelo carbono que segurava o –COOH.
A armadilha
Quem esquece que o carbono do –COOH sai como CO₂ junta duas cadeias de 6 C e chega a 12 carbonos, um octano ramificado (A ou D).
Quem cai nela marca A, D.
| Etapa | Modelo (propanoico) | Pedido (3,3-dimetil-butanoico) |
|---|---|---|
| Ácido | CH₃–CH₂–COOH (3 C) | (CH₃)₃C–CH₂–COOH (6 C) |
| Perde CO₂ | CH₃–CH₂– (2 C) | (CH₃)₃C–CH₂– (5 C) |
| Dois se unem | CH₃CH₂–CH₂CH₃ (4 C) | (CH₃)₃C–CH₂–CH₂–C(CH₃)₃ (10 C) |
| Nome | butano | 2,2,5,5-tetrametil-hexano |
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