A hidroxilamina () é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de . Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
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O ENEM quer ver se você usa um dado do próprio enunciado (qual átomo ataca) para prever a reatividade de moléculas parecidas.
A armadilha
Quem só procura o grupo NH₂ ou N–H, ou acha que ter oxigênio basta, erra: o que decide é ter o grupo O–H livre, que o enunciado mostra ser o sítio 10⁵ vezes mais reativo. Molécula 2 engana porque ainda tem NH₂.
Quem cai nela marca B, E.
| Molécula | Estrutura | Tem O–H? | Tem N–H? | Reatividade |
|---|---|---|---|---|
| 1 | HO–NH–CH₃ | sim | sim | alta |
| 2 | CH₃–O–NH₂ | não | sim | baixa (só via N) |
| 3 | HO–NH–CH₂CH₃ | sim | sim | alta |
| 4 | CH₃–O–N(CH₃)₂ | não | não | a menor |
| 5 | HO–N(CH₃)₂ | sim | não | alta |
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