ITA 2025 (2ª fase) — Questão 7

Deseja-se separar os compostos orgânicos $\mathrm{R{-}NH_2}$, $\mathrm{R{-}COOCH_3}$, $\mathrm{R{-}OH}$, $\mathrm{R{-}COOH}$, solubilizados em éter dietílico, em que R é uma cadeia aromática sem substituintes.

Considere que os compostos são insolúveis em água e que estão disponíveis as seguintes soluções aquosas:

I. ácido clorídrico 5% (m/m);

II. bicarbonato de sódio 5% (m/m);

III. hidróxido de sódio 5% (m/m).

Com base nessas informações,

a) apresente as equações químicas que representam as etapas de separação de cada um dos compostos orgânicos, utilizando uma única vez cada uma das soluções a frio;

b) indique as fases em que cada um dos reagentes e produtos estará dissolvido.